这次的TIM杯是第四届，第一届的冠军被AC米兰夺走，接下来的两届冠军都是被国际米兰获得，这次狄克率队参加TIM杯，也被看做是国际米兰新赛季的起点。
比赛在八月二十七日进行，国际米兰的战术演练对意大利媒体来说还是比较陌生的，而在TIM杯的比赛中，狄克也并没有暴露出自己的真实的战术意图。
在第一场对阵AC米兰的比赛中，狄克派出了一个三五二的阵型，守门员是托尔多，卡纳瓦罗科尔多巴和马特拉齐组成了三中卫，右翼队长萨内蒂，左翼是新加盟的意大利国脚佩罗塔，中场放上了扎内蒂、法里诺斯和斯坦科维奇，前锋线上的搭档则是雷科巴和阿德里亚诺，最终在四十五分钟的比赛中，国际米兰和AC米兰打成了零比零，然后在点球大战中五比四击败对手，率先取得了胜利。
接下来的第二个四十五分钟的比赛中，AC米兰两球击败了尤文图斯，然后就轮到国际米兰对阵尤文图斯了，这次狄克又换了一套阵容，守门员托尔多，右后卫马乔，卡纳瓦罗和马特拉齐打中卫，左后卫派上了帕斯夸莱，中场是扎内蒂、法里诺斯、佩罗塔和塞米奥利，前锋换成了托尼和马丁斯，最终靠着第三十七分钟马丁斯的一次突袭进球，国际米兰一比零击败了尤文图斯，最终以两战全胜的战绩第三次获得了TIM杯的冠军！
不过这次比赛结束之后，媒体们对国际米兰获得的这个冠军却并不在意，现在已经有“得TIM杯失联赛”的说法了，虽然国际米兰完成了这项比赛中的三连冠，然而在比赛中国际米兰也没有展现出什么特别出众的实力，打三中卫，那也是库珀玩剩下的，狄克有什么新鲜玩意吗？没有……
然而有媒体注意到了一点，法里诺斯是少数参加了两场TIM杯的国际米兰球员，这名在库珀手下已经逐步边缘化的前西班牙国脚，会在狄克的手下重新焕发出青春吗？
不管是在马竞还是在多特蒙德，狄克的手下总会有一个靠后组织的技术型中场，在马竞的时候是贝莱隆，在多特蒙德的时候第一年是罗西基，第二年是克林格……不管怎么样，总会有这样的一个人存在。
而在转会市场上，狄克并没有引进这样的中场，虽然他买了不少的中场，然而不管是佩罗塔还是斯坦科维奇都不是这种类型的球员——不是说简单的把攻击中场位置拖后就能变成这种组织中场的，这样的球员必须要符合几个特点——控球出色，大局观好，有出色的长传和短传的能力，能够控制整个比赛的节奏……
想到这一点国际米兰的球迷就相当之扼腕——如果早两年让狄克到国际米兰来就好了，那么皮尔洛也不至于会因为没有出场的机会而去了AC米兰，结果被安切洛蒂将位置拖后打造成了新的阿尔贝蒂尼，要知道他还没去AC米兰的时候，狄克就已经在马竞完成了历史性的创举，把贝莱隆位置拖后而让这名原本只能算是一流的攻击中场变成了世界上首屈一指的调度控制大师，安切洛蒂的做法也只是仿效狄克的而已……
而法里诺斯正好在巴伦西亚打得最好的那一年，就是靠后组织和帮助防守，在这种情况下，狄克启用法里诺斯似乎也是很正常的一件事，而在TIM杯的两个半场比赛中，法里诺斯成为为数不多的打满两个全场比赛的球员，也成为了一种证据。
作为本赛季参加联盟杯的球队，狄克遇到了联盟杯和优胜者杯合并之后的又一次改制，联盟杯的比赛再也不是直接两回合淘汰赛到底，作为意甲第五，国际米兰不需要参加前两轮的比赛，而是直接参加第三轮，比赛将于九月十六日和十月一日两天进行，国际米兰如果能够出线的话，就将会参加小组赛的抽签，小组赛有四轮联赛要打，小组的前三名直接进入第二年的三十二强的行列，接下来再进行主客场的比赛。
所以实际上打联盟杯的比赛并不比打冠军杯少，上半赛季国际米兰还是要打六场欧洲比赛，下半赛季则要多打一轮两回合的淘汰赛。
虽然联盟杯的荣誉现在狄克还没看在眼里，而国际米兰的管理层和球迷也更希望球队能够拿到联赛冠军——他们已经有了十五年的联赛冠军空白了，然而对于狄克来说，他对冲击联盟杯的冠军倒是很有兴趣——国际米兰现在有三次联盟杯夺冠记录，和尤文图斯以及巴塞罗那并列，都是获得联盟杯冠军次数最多的球队，如果国际米兰在自己的手中再次获得联盟杯的冠军的话，那么国际米兰就将会成为联盟杯唯一一支夺冠次数最多的球队，这样的想法，也让狄克觉得很有追求……
国际米兰在联盟杯第三轮中的对手，是来着斯洛文尼亚的马里博尔，这并不是一支强队，所以对此狄克并不是很在意。
日子一天一天的过去，在赛季还没有开始之前，国际米兰就遇到了一次国际足联比赛日，队内的国脚们纷纷回到国家队去参加国家队的比赛，狄克对此也不在乎，带着一帮年轻球员和替补，他也调教得很是嗨皮。
而在国脚们归队之后，狄克这才正式宣布：“新的一个赛季，就要开始了！”
在这段时间里，不管是莫拉蒂还是法切蒂，都没有管球队的事情，他们只是在满足狄克的一切需要，包括他要转会资金，他要卖掉什么人，他要买进什么人，他要给训练场安装地暖，他要给球员宿舍装修得更好，他要购买训练器材……所有的一切，只要是狄克提出的要求，他们都会答应，至于球队方面，则是狄克一手包办。
这样的局面正是狄克乐意看到的，虽然一手包办整个球队也许会很累，可是想要取得好成绩，狄克就必须要掌控一线队的所有一切，现在看来，莫拉蒂也是实现了他的承诺，并没有任何的干涉，不管是狄克卖掉维埃里还是告诉雷科巴他不会是主力，他都没有任何的干涉。